2015 (4) 12
https://doi.org/10.15407/polymerj.37.04.408
New Gemini Surfactants Based On Pyromellitic Acid
I.T. Tarnavchyk1, A.S. Voronov1, V.A. Donchak2, O.G. Budishevska2, O.O. Kudina2, O.I. Khomenko2, S.A. Voronov2
1North Dakota State University, Dept. 2760
P.O. Box 6050, Fargo, ND 58108-6050, USA; andriy.voronov@ndsu.edu
2Lviv Polytechnic National University
12, Stepan Bandery str., Lviv, 79013, Ukraine; donchak@polynet.lviv.ua
Polym. J., 2015, 37, no. 4: 408-415.
Section: Synthesis polymers.
Language: Ukrainian.
Abstract:
New biodegradable Gemini surfactants of triblock structures containing fragments of polyethylene glycol and cholesterol via acylation of polyethylene glycol and cholesterol with pyromellitic dianhydride have been synthesized. In aqueous media, they form micellar structures, capable to solubilize oleophilic substances, particularly cholesterol to be used as nanocontainers for the development of new drug delivery systems.
Keywords: Gemini surfactants, pyromellitic dianhydride, polyethylene glycols, cholesterol, solubilization.
Література
1. Menger F., Littau C.// J. Am. Chem. Soc.- 1991.- 113, № 4.- P. 1451-1452.
2. Menger F., Littau C.// J. Am. Chem. Soc.- 1993.- 115, № 22.- P. 10083-10090.
3. Zana R., Xia J. Gemini Surfactants.- New York: Marcel Dekker, 2004.-117.- 328 p.
4. Rosen M. J.// Chemtech: Washington DC. – 1993.- 23, № 3.- P. 30-33.
5. Villa C., Baldassari S., Martino D., Spinella A., Caponetti E. // Materials. – 2013. – № 6.- P. 1506-1519.
6. Zana R.// Curr. Opin. Colloid Interface Science.- 1996.- 1, № 5.- P. 566-571.
7. Akbas H., Batigoc C.// Fluid Phase Equilibria.- 2009.- 279, № 2.- P. 115-119.
8. Song B., Hu Y., Song Y., Zhao J.// J. Colloid Interface Sci.- 2010.- № 341.- P. 94–100.
9. Pei X., Zhao J., Ye Y., You Y., Wei X.// Soft Matter.- 2011.- № 7.- P. 2953–2960.
10. Degiorgio V., Corti M. Physics of Amphiphiles, Micelles, Vesicles and Microemulsion.- Amsterdam: North Holland Physics Publishing, 1985.- 24.- 888 p.
11. Shrestha R.G., Shrestha L.K., Matsunaga T., Shibayama M., Aramaki K.// Langmuir.- 2011.- 27, № 6.- P. 2229–2236.
12. Shrestha R.G., Abezgauz L., Dganit D., Sakai K., Sa-kai H., Abe M.// Langmuir.- 2011.- 27, № 21.- P. 12877–12883.
13. Bhadani A., Shrestha R.G., Koura S., Endo T., Sa- kai K., Abe M., Sakaia H.// Сolloids Surf. PartA. – 2014.- 461. – P. 258–266.
14. Pei X., Xu Z., Song B., Cui Z., Zhao J.// Colloids Surf. Part A. – 2014.- 443.- P. 508–514.
15. Lin Z., Scriven L.E., Davis H.T.// Langmuir.- 1992.- 8.- № 21.- P. 2200–2205.
16. Vinson P.K., Talmon Y.// J. Colloid Interface Sci.- 1989.- 133.- № 1.- P. 288–289.
17. Jerke G., Pedersen J.S., Egelhaaf S.U., Schurtenber-ger P.// Langmuir.- 1998.- 14, № 21.- P. 6013–6024.
18. Groth C., Nyden M., Holmberga K., Kanicky J.R., Shah D.O.// J. Surfactants Detergents.- 2004.- 7, № 3.- P. 247-255.
19. Micich T.J., Linfield W.M.//J. Am. Oil Chem. Soc.- 1988.- 65, № 5.- P. 820-825.
20. Choi T. S., Shimizu Y., Shirai H., Hamada, K.// Dyes Pigments.- 2001.- 48, № 3.- P. 217-226.
21. Choi T. S., Shimizu Y., Shirai H., Hamada K.// Dyes Pigments.- 2001.- 50, № 1.- P. 55-65.
22. Choi T. S., Shimizu Y., Shirai H., Hamada K.// Dyes Pigments.- 2000.- 45, № 2.- P. 145-152.
23. Dreja M., Tieke B.// Langmuir.- 1998.- 14, № 4.- P. 800-807.
24. Chen X., Wang J., Shen N., Luo Y., Li L., Liu M., Tho-mas R.K. // Langmuir.- 2002.- 18, № 16. – P. 6222-6228.
25. El-Sadek B.M. // Der Chemica Sinica.- 2011.- 2, № 3.- P. 125-137.
26. Mobin M., Masroor S. // Int. J. Electrochem. Sci.- 2012.- № 7.- P. 6920-6940.
27. Sinha R., Kim G. J., Nie S, Shin D. M. // Mol Cancer Ther.- 2006.- №5(8).- P. 1909–1917.
28. Sakamoto J. H., Van de Ven A. L., Godin B. Et al. // Pharmacological Research.- 2010.- 62, № 2. – Р. 57–89.
29. Klok H.A., Hwang J.J., Iyer S.N. et al.// Macromolecules.- 2002.- 35, № 3.- P. 746-759.
30. Heino S., Lusa S., Somerharjju P. et al.// Proc. Natl. Acad. Sci. USA.- 2000.- 97, № 15.- P. 8375-8380.
31. Klausen T.K., Hougaard C., Hoffmann E.K., Peder-sen S.F. // Am. J. Physiol. Cell Physiol. – 2006. – 291, № 4.- P. 757-771.
32. Levitan I., Christian A.E., Tulenko T.N., Rothblat G.H.// J. Gen. Physiol.- 2000.- 115, № 4.- P. 405-416.
33. Maxfield F.R., Tabas I.// Nature.- 2005.- 438, № 7068. – P. 612-621.
34. Ringsdorf H., Schlarb B., Venzmer J.// Angew. Chem. Int. Ed.- 1988.- 27, № 1. – P. 113-158.
35. Zhou Y., Briand V. A., Sharma N. et al. // Materials.- 2009. – 2, № 2.- P. 636-660.
36. Shibaev V.P., Plate N.A., Freidzon Ya.S. // J. Polym. Sci. Part A. – 1979. – 17, № 6.- P. 1655-1670.
37. Shibaev V.P., Tal’roze R.V., Karakhanova F.I., Pla- te N.A. // J. Polym. Sci. Part A. – 1979. – 17, № 6.- P. 1671-1684.
38. Yamaguchi T., Asada T.// Macromolecules. – 1989.- 22, № 3. – P. 1141-1144.
39. Schmitz C., Mourran A., Keul H., Moller M. // Macromol. Chem. Phys. – 2008. – 209, № 18. – P. 1859-1871.
40. Wilhelm M., Zhao C. L., Wang Y. et al. // Macromolecules. – 1991. – 24, № 5.- P. 1033-1040.
41. Invitrogen. Molecular probe. 05–05–2010.- MP 12216; https://tools.thermofisher.com/content/sfs/manuals/mp12216.
42. Griffin W.C. // J. Soc. Cosmet. Chem. – 1949. – 1, № 5. – P. 311-326.
43. Matsuoka H., Matsutani M., Mouri E., Matsumoto K. // Macromolecules. – 2003. – 36, № 14. – P. 5321–5330.
44. Zana, R. in Alexandridis, P., Lindman, B. Amphiphilic Block Copolymers.- Amsterdam: Elsevier, 2000. – 221 p.
45. Lo C. L., Lin K. M., Huang C. K., Hsiue G. H.// Adv. Funct. Mater.- 2006. – 16, № 18. – P. 2309-2316.