2015 (2) 2

https://doi.org/10.15407/polymerj.37.02.115

Kinetic features of the urethane formation reaction of hydroxyl-containing oligodienes

V.P. Boiko

Institute of Macromolecular chemistry of NAN of Ukraine

48 Kharkivske shose, Kyiv, 02160, Ukraine

Polym. J., 2015, 37, no. 2: 115-130.

Section: Review.

Language: Russian.

Abstract:

The urethane formation reaction between hydroxyl-containing oligodienes (HTPB) and isocyanates has been considered. The kinetic features of this reaction consisting in catalysis by initial hydroxyl groups and forming urethanes as well as in the deviation from the second order at certain conversions of functional groups. The special attention was spared the results of the study of the model reaction HTPB with phenylisocyanate in bulk. The step flowing reactions in oligoisoprenes, obtained in solutions of various alcohols under tee action of hydrogen peroxide were found out. The kinetic features of the urethane formation reaction in bulk are explained processing the reaction in clusters formed with hydroxyl groups in an oligomer non-polar matrix.

Key words: oligodienes, phenylisocyanate, hydroxyl groups, reaction of urethane formation, kinetics, clusters.

Литература

1. Могилевич М.М., Туров Б.С., Морозов Ю.Л. и др. // Жидкие углеводородные каучуки. – М.: Химия, 1983. – 200 с.
2. Browmick A.K., Stephens H.L. Liquid rubber. / In Handbook of Elastomers. – N.Y.: Marcel Dekker Inc., 2001. – P. 133-165.
3. Грищенко В.К., Бойко В.П. // Хім. пром. України. – 2004. – № 4. – С. 11-17.
4. Саундерс Дж.Х., Фриш К.К. Химия полиуретанов. – М.: Химия, 1968. – 470 с.
5. Энтелис С.Г., Нестеров О.В. // Успехи химии. – 1966. – 35, № 12. – С. 2178-2203.
6. Caraculacu A.A., Coseri S. // Prog. Polym. Sci. – 2001. – 26, No. 5. – P. 799-851.
7. Silva A.L., Bordado J.C. // Catalysis Rev. – 2004. – 46, No. 1. – P. 31-51.
8. Krol P. // Progr. Mater. Sci. – 2007. – 52, No. 5. – P. 915–1015.
9. Даниэльс Ф., Олберти Р. Физическая химия. – М.: Мир, 1978. – 645 с.
10. Sato M. // J. Org. Chem. – 1961. – 27, No. 3. – P. 819-825.
11. Чирков Ю.Н., Тигер Р.П., Энтелис С.Г., Тондор Ж.-Ж. // Кинетика и катализ. – 1995. – 36, № 5. – С. 670-673.
12. Бакало Л.А., Чиркова Л.И., Липатова Т.Э. // Журн. орг. химии. – 1982. – 18, № 7. – С. 1416-1419.
13. Липатова Т.Э., Бакало Л.А., Сиротинская А.Л. // Кинетика и катализ. – 1980. – 21, № 5. – С. 1246-1250.
14. Reegen S.L., Frisch K.C. // J. Polym. Sci. Part A-1. – 1966. – 4, No. 9. – P. 2321-2322.
15. Okada H., Iwakura Y. // Makromol. Chem. – 1963. – Vol. 66. – P. 91-101.
16. Burkus J., Eckert C.F. // J. Am. Chem. Soc. – 1958. – 80, No. 20. – P. 5948-5950.
17. Тигер Р.П., Энтелис С.Г. // Кинетика и катализ. – 1965. – 6, № 3. – С. 544-546.
18. Григорьева В.А., Комратова В.В., Бехли Л.С., Батурин С.М., Тигер Р.П., Энтелис С.Г. // Кинетика и катализ. – 1972. – 13, № 3. – С. 653-659.
19. Пронина И.А., Спирин Ю.Л., Благонравова А.А., Арефьева С.М., Гантмахер А.Р. // Кинетика и катализ. – 1966. – 7, № 3. – С. 439-448.
20. Григорьева В.А., Батурин С.М., Энтелис С.Г. // Кинетика и катализ. – 1977. – 18, № 6. – С. 1404-1408.
21. Бондаренко С.П., Тигер Р.П., Энтелис С.Г. // Журн. физ. химии. – 1981. – 55, № 7. – С. 1716-1722.
22. Берлин П.А., Бондаренко С. П., Тигер Р.П., Энте-лис С.Г. // Кинетика и катализ. – 1984. – 3, № 5. – С. 722-730.
23. Берлин П.А., Тигер Р.П., Чирков Ю.Н., Энтелис С.Г. // Кинетика и катализ. – 1987. – 28, № 6. – С. 1354-1358.
24. Spirkova M., Kubin M., Dusek K. // J. Macromol. Sci.-Chem. Part A. – 1987. – 24, No. 10. – P. 1151-1166.
25. Wong S.-W., Frisch K.C. // J. Polym. Sci.:Part A: Polym. Chem. Ed. – 1986. – 24, No. 11. – P. 2867-2875.
26. Wong S.-W., Frisch K.C. // J. Polym. Sci.:Part A: Polym. Chem. Ed. – 1986. – 24, No. 11. – P. 2877-2890.
27. Spirkova M., Matejka L., Hvalata D., Meissner B., Pytela J. // J. Appl. Polym. Sci. – 2000. – 77, No. 2. – P. 381-389.
28. Бондаренко С.П., Берлин П.А., Чирков Ю.Н., Ти- гер Р.П., Энтелис С.Г. // Журн. физ. химии. – 1985. – 59, № 7. – С. 1644-1648.
29. Бакало Л.А., Чиркова Л.И., Липатова Т.Э. // Журн. общей химии. – 1976. – 46, № 10. – С. 2330-2335.
30. Марихин В.А., Радованова Е.И., Иванькова Е.М., Мясникова Л.П., Волчек Б.З., Медведева Д.А., Власо-ва Е.Н // Высокомолекул. соединения. Сер. А. – 2008. – 50, № 4. – С. 625-634.
31. Тигер Р. П. // Материалы VIII Межд. конф. «Олигомеры-2002». – Черноголовка, 2002. – 15 с.
32. Атовмян Е.Г., Батурин С.М., Лодыгина В.П. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. Б. – 1982. – 24, № 2. – С. 131-134.
33. Атовмян Е.Г., Батурин С.М., Федотова Т.Н. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. Б. – 1982. – 24, № 2. – С. 137-140.
34. Атовмян Е.Г., Батурин С.М., Лодыгина В.П. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 1982. – 24, № 1. – С. 7-11.
35. Атовмян Е.Г., Лодыгина В.П., Федотова Т.Н. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 1983. – 25, № 8. – С. 1649-1654.
36. Фридрихсберг Д.А. Курс коллоидной химии. – СПб.: Химия, 1995. – 400 с.
37. Заверкина М.А., Лодыгина В.П., Комратова В.В., Стовбун Е.В., Бадамшина Э.Р. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 2006. – 48, № 4. – С. 608-615.
38. Caraculacu A.A., Agherghinei I., Baron P., Timpu D. // Rev. Roumaine Chim. – 1996. – 41, No. 9-10. – P. 725-731.
39. Caraculacu A.A., Agherghinei I., Baron P., Coseri S. // Rev. Roumaine Chim. – 1996. –41, No. 7-8. – P. 539-549.
40. Кузаев А.И., Линде В.А., Эстрин Я.И., Афанасьев Н.А., Батурин С.М., Энтелис С.Г. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 1976. – 18, № 3. – С. 585-589.
41. Эстрин Я.И., Касумова Л.Т. // Журн. физ. химии. – 1994. – 68, № 10. – С. 1784-1788.
42. Гафурова М. П., Лодыгина В. П., Григорьева В. А., Черный Г. И., Комратова В. В., Батурин С. М. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 1982. – 24, № 4. – С. 858-863.
43. Стовбун Е.В., Лодыгина В.П., Андрианова З.С., Батурин С.М. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 1987. – 29, № 12. – С. 2500-2504.
44. Атовмян Е.Г., Федотова Т.Н. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 1984. – 26, № 5. – С. 1090-1095.
45. Атовмян Е.Г., Андрианова З.С., Батурин С.М., Миграбова И.Н., Федотова Т.Н. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 1984. – 26, № 7. – С. 1479-1483.
46. Атовмян Е.Г., Батурин С.М., Федотова Т.Н. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 1986. – 28, № 2. – С. 352-357.
47. Бойко В.П., Грищенко В.К. // Хім. пром. України. – 2011. – № 3. – С. 65-79.
48. Product bulletin Poly bd® resins. Hydroxyl terminated polybutadiene resins and derivatives. – Atofina, July 2002; www.sartomer.com
49. Fages G., Pham Q. T. // Makromol. Chem. – 1978. – 179, № 4. – P. 1011-1023.
50. Pennachi V. A., Vilar V. D., Cardoso L. G. C., Mignez de Mello L. A. // Eur. Adhes. and Sealants. – 1988. – Vol. 2. – Part I. No. 2. – P. 20-21, 24; Part 2. – No. 4. – P. 14-15, 18; www.petroflex.com.br
51. Валуев В.И., Дмитриева Т.С., Кудряева С.Н., Медо-ва Р.В., Сафронова Т.В. // Пром-сть СК. – 1984. – № 10. – С. 4-6.
52. Жидкие полибутадиены Krasol и их использование в полиуретанах. Руководство для заказчиков. – KAUCUK a.s., Кралупы над Влтавой, 2006.
53. El Ghafari M., Pham Q. T. // Makromol. Chem. – 1983. – 184, №. 7 – P. 1669-1683.
54. Descheres I., Pham Q. T. // Makromol. Chem. – 1990. – 191, № 4. – P. 891-906.
55. Burel F., Feldman A., Bunel C. // Polymer. – 2005. – 46, No. 1. – P. 15-25.
56. Бойко В.П., Дьякова А.Н. / / Полімер. журн. – 2004. – 26, № 4. – С. 260-266.
57. Grishchenko V.K., Boiko V.P., Svistova E.I., Yatsimirskaya T.S., Valuev V.I., Dmitrieva T.S. // J. Appl. Polym. Sci. – 1992. – 46, No. 12. – P. 2081-2087.
58. Vilar W.D., Menezes S.M.S., Seidl P.R. // Polym. Bull. – 1997. – 38, No. 3. – P. 311-318.
59. Ramey K.C., Hayes M.W., Altenau A.G. // Macromolecules. – 1973. – 6, No. 5. – P. 795-796.
60. Бреслер Л.С., Баранцевич Е.Н., Береснева Н.К., Пронин Б.Н., Хачатуров А.С., Абраменко Е.Л. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 1977. – 19, № 4. – С. 723-728.
61. Coutinho F. M. B., Rezende L. C., Quijada R. // J. Appl. Polym. Sci. – 1986. – 24, No. 4. – P. 727-735.
62. Coutinho F. M. B., Rezende L. C., Quijada R. // J. Appl. Polym. Sci. – 1986. – 24, No. 11. – P. 3021-3032.
63. Coutinho F. M. B., Rocha M.G. Kinetic // J. Polym. Sci. Part A.: Polym. Chem. – 1988. –26, No. 12. – P. 3167-3172.
64. Coutinho F. M. B., Rocha M.G. // Eur. Polym. J. – 1991. – 27, No. 2. – P. 213-216.
65. Cunliffe A.V., Davis A., Farey M., Wright J. // Polymer. – 1985. – 26, No. 2. – P. 301-306.
66. Ako M., Kennedy J.P. // Polym. Bull. – 1988. – 19, No. 2. – P. 137-143.
67. Yee R.E., Adicoff A. // J. Appl. Polym. Sci. – 1976. – 20, No. 4. – P. 1117-1124.
68. Kincal D., Ozkar S. // J. Appl. Polym. Sci. – 1997. – 66, No. 10. – P. 1979-1983.
69. Takahashi M.F.K., Diniz M.F., Polito W.L. // Abstracts, VIII Intern. Macromol. Coll. – Sept.7th-10th., 1998. – P. 75-76.
70. El Ghafari M., Pham Q. T., Camberlin Y. // Makromol. Chem. – 1985. – 186, № 11. – P. 2383-2396.
71. Descheres I., Pham Q. T. // Makromol. Chem. – 1986. – 187, № 8. – P. 1963-1976.
72. Descheres I., Pham Q.-T. // Makromol. Chem. – 1987. – 188, № 8. – P. 1909-1922.
73. Лодыгина В.П., Стовбун Е.В., Батурин С.М. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 1985. – 27, № 5. – С. 921-926.
74. Атовмян Е.Г., Федотова Т.Н. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 1984. – 26, № 5. – С. 1090-1095.
75. Атовмян Е.Г., Андрианова З.С., Батурин С.М., Миграбова И.Н., Федотова Т.Н. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 1984. – 26, № 7. – С. 1479-1483.
76. Атовмян Е.Г., Батурин С.М., Федотова Т.Н. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 1986. – 28, № 2. – С. 352-357.
77. Стовбун Е.В., Лодыгина В.П., Батурин С.М. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 1990. – 32, № 6. – С. 1244-1249.
78. Стовбун Е.В., Бадамшина Э.Р., Григорьева В.А., Лодыгина В.П., Кузаев А.И., Батурин С.М. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 1998. – 40, № 8. – С. 1286-1293.
79. Бадамшина Э. Р., Стовбун Е. В., Лодыгина В. П., Григорьева В. А., Кузаев А. И., Батурин С. М. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 2000. – 42, № 4. – С. 602-611.
80. Бадамшина Э. Р., Григорьева В. А., Горбушина Е.А., Доронина И.В., Лодыгина В. П., Стовбун Е. В. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 2001. – 43, № 8. – С. 1321-1330.
81. Rauterkus K.J., Schimmel K., Kern W. // Makromol. Chem. – 1961. – 50, № 2. – P. 166.
82. Okada H., Iwakura Y. // Makromol. Chem. – 1963. – Vol. 66. – P. 91-101.
83. Цветковский И.Б., Гордеева С.Б., Петров Г.Н. // Кинетика и катализ. – 1987. – 28, № 2. – С. 295-299.
84. Цветковский И.Б., Дынькин Е.М., Драч Е.А., Валуев В.И. // Пром-сть СК. – 1986. – № 5. – С. 3-5.
85. Спирин Ю.Л., Яцимирская Т.С. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А. – 1973. – 15, № 11. – С. 2595-2598.
86. Бойко В.П., Остапюк С.М., Грищенко В.К. // Полімер. журн. – 2008. – 30, № 1. – С. 71-75.
87. Бойко В.П., Грищенко В.К., Грузевич А.Б., Козлова Г.А., Остапюк С.М. // Полімер. журн. – 2013. – 35, № 2. – С. 144-150.
88. Бойко В.П., Грищенко В.К., Остапюк С.М., Козло-ва Г.А., Грузевич А.Б. // Полімер. журн. – 2013. – 35, № 3. – С. 272-277.
89. Бойко В.П., Грищенко В.К., Грузевич А.Б., Козло- ва Г.А., Остапюк С.М. // Полімер. журн. – 2015. – 37, № 1. – С. 85-92.
90. Smith H.A. // J. Polym. Sci. A-1. – 1968. – 6, No. 7. – P. 1299-1306.